Группа получила название Eastern Standard Time по той простой причине, что впервые музыканты собрались в день перехода с летнего времени на стандартное (поясное). К тому же именно так называлась известная композиция патриарха ска 60-х Дона Драммонда. Это было своеобразным проявлением уважения к таланту великого тромбониста.

Духовая секция первоначально была «позаимствована» у бывшей группы барабанщика Джеймса МакДоналда - The Skunks. Но это было временным решением. За первый год существования в группу приходило и уходило множество музыкантов среди которых были и такие личности, как Лайл Линк (Lyle Link), Фред Фосс (Fred Foss), игравший в составах грандов джаза Сан Ра (Sun Ra) и Лайонела Хэмптона (Lionel Hampton), клавишник Эрик Щварц (Eric Schwarz). В это время Eastern Standard Time играют в импровизационной манере, так что ритм секция выполняла скорее роль «фона» для солистов. Постепенно состав музыкантов стабилизировался, что не замедлило сказаться на стиле группы, который стал гораздо ровнее.

За год группа совершила концертный тур по близлежащим городам и записала первый ЕР-диск, который назывался «Take Five» (название совпало с известной композицией Дейва Брубека, на самом же деле пластинка была названа так по количеству представленных на ней композиций). Дебютная запись была успешной, и за ней последовали многочисленные туры по Восточному побережью США, Среднему западу и Канаде.

Весь 1997 год группа, без отрыва от концертной деятельности, занимается записью следующего релиза. Результатом студийной работы стал полноценный альбом «Second Hand». Поскольку запись альбома происходила в течении длительного времени у группы была возможность приглашать сессионных джазовых и ска-музыкантов со стороны. Это были Чак Браун (Chuck Brown), изветсный как "Godfather of Go Go," (участник дуэта с госспел-дивой Ele Jai), Бывший участник the Toasters и Pilfers - Кули Рэнкс (Coolie Ranx), к тому времени выступавший соло (на альбоме исполняет песню "Mad Dog"), трубач Sledge (Toasters, Illinois Jacquet), перкуссионист Сэм Тернер (Sam Turner) выступавший с Джеймсом Брауном (James Brown), и Тито Пуэнте (Tito Puente).

Многие из вещей с «Second Hand» активно ротируются по национальным радиостанциям, а также за рубежом. Большой интерес музыка группы вызвала в странах Европы и в 97-98 годах EST откатывает тур по Германии, Швейцарии, Нидерландам, Дании, Франции и Великобритании вместе со швейцарским сайко-бэндом The Peacocks и ска-панк группой Loaded. И далее уже в одиночку продолжает свои гастроли в США и Канаде. В этом же 1998 году группу покидает трубач Франклин Уэйд (Franklin Wade), а на его место возвращается в коллектив его старый участник Эли Родригес (Ely Rodriguez).

В 1999 году группа в основном провела дома, разъезжая на своем автобусе с концертами по окрестным городам. В это время в группу приходят 2 саксофониста Кристи Лупейкис (Kristi Lupejkis) и Стив Петикс (Steve Petix). Перед апрельским туром по Европе басист Робби МакДональд (Robbie McDonald).заменяет музыканта первоначального состава Cwatt. Группа едет в очередной тур по Европе.

После возвращению в США EST начинает запись нового альбома. Но музыкантам хотелось воспроизвести на записи энергетику живых выступлений. Так что сначала решено было записать мини-альбом куда вошли бы «живые» треки, а также композиции, которые не попали бы в окончательный релиз. Результатом стал выпуск EP "Off the Clock" состоящего из шести песен..

В 2000 году продолжалась концертная деятельность, хотя больше дома, чем на выездах. Миллениум был для группы временем перемен. Старого гитариста Digital заменяет новый, (к тому же поющий гитарист) Келли Маршал (Kelly Marshall). С группой простился Кристи Лупейкис (Kristi Lupejkis) и пришел тенор-саксофонист Морган Рассел (Morgan Russell). В уже измененном составе EST гастролирует по Европе вместе с русской ска-панк группой Spitfire и немецким ансамблем Schwarz auf Weiss, играющим в стиле мод-ска. Группы выпускают совместную пластинку под названием «7».

После "Off the Clock" группа взялась за запись и издание очередного лонгплея. Альбом "Time is Tight" выходит в том же 2000 году на немецком лейбле Grover Records. При записи музыканты внимательней, чем на предыдущем альбоме, подходили и к материалу. В отличии от «Second Hand», на "Time is Tight" нет такого количества сессионных музыкантов. Композиции впечатляют большим разнообразием. Если на «Second Hand» было явно заметно влияние бопа, джазового саунда, то "Time is Tight" выдержан в прохладном духе 60-х с заметным влиянием латиноамериканских мелодий.

В 2001-2002 годах группа предпринимает, пожалуй, самый успешный свой европейский тур. Концерты проходят по всей Европе от Испании до Польши с неизменным успехом у зрителей. Печально, что серия концертов неожиданно прервалась. По причине смерти члена семьи двух музыкантов группы, EST вынуждены вернуться в Вашингтон.